Entrando in Piazza Castello oggi, dal Largo S.Lucia, si può già percepire la tutta la bellezza e la suggestività di un centro storico come quello di Felline, riuscito a sopravvivere a ingiurie e distruzioni di varia natura ed entità… figuriamoci lo spettacolo che doveva presentarsi agli occhi del visitatore entrando attraverso la Porta Maggiore.
In ogni caso, in questo contesto, la prima evidenza monumentale che si presenta ai nostri occhi è sicuramente il castello baronale. Risalente al XII secolo, quello di Felline è uno dei più antichi castelli di tutto il Salento. E’ stato realizzato per volere di Guglielmo Bonsecolo, cavaliere al servizio di Tancredi d’Altavilla, al quale la reggenza normanna aveva affidato il feudo di Felline. E’ con questa esperienza politico-amministrativa che inizia la plurisecolare storia del paese come borgo governato da una famiglia nobiliare che governava il “Feudo”, ovvero centro abitato e campagne circostanti.
La storia del castello è caratterizzata da diversi rifacimenti e rimaneggiamenti, soprattutto nel XIII secolo sotto la famiglia dei Malaspina e nel XVI secolo sotto i Tolomei.
E’ una possente struttura caratterizzata da base con angolari a pianta quadrata (lato sud) e a pianta circolare (lato nord). Alla base, al centro di un ampio loggiato racchiuso da una balaustra sorretta da mensole in carparo, si appoggia il cassero, vero e proprio Palatium in cui vi erano le dimore signorili. Si affiancano al cassero, nella facciata meridionale, due alte torri quadrangolari.
Gli scavi realizzati per la pavimentazione della piazza nel 2010 hanno permesso di rinvenire tratti del fossato originario (un taglio netto sul banco di carparo che sostiene la piazza).
Dei diversi ingressi che conducevano nella curtis interna l’unico rimasto è quello sul lato Sud Est; esso è un alto portale racchiuso in una ghiera di bugnato quadrangolare risalente ai secoli successi (XVII-XVIII secolo?).
Nelle stanze del palazzo si conservano ancora degli affreschi, soprattutto sulle volte, coperti da uno strato di calce; se ne possono osservare alcuni particolari riportati alla luce in alcune fasi di restauro dei vani interni del castello nei decenni passati.
Le famiglie che hanno amministrato il feudo di Felline e che hanno avuto il possesso del castello nei secoli sono state molte; si possono ricordare, oltre ai Bonsecolo, anche i Malaspina, i Pisanello, i Tolomei, i Guevara, i Filomarino, gli Acquaviva, i D’Amore. Essi sono tutti rami collaterali o principali di dinastie che hanno governato tutto il Salento e hanno fatto la storia di questi territori.
Sempre negli interventi di rifacimento dell’arredo urbano del 2010 si sono rinvenute, nei pressi del castello, delle camere sotterranee per la raccolta di derrate alimentari (siloi) che, sulla base dei materiali di riempimento e di scarto, dovrebbero risalire al XIV-XV secolo.
Allargando lo sguardo al resto della piazza si possono notare strutture residenziali risalenti perlopiù al Settecento. Un’attenzione particolare merita Palazzo D’Amore Santo Mango (oggi Palazzo Trianni), con il suo portale decorato a bugne, il mignano, che si presenta coma una balconata scenicamente studiata per dominare la piazza, la torre dell’orologio, con piccolo campanile a vela (richiamo all’antico campanile di S. Leucio?) e il cortile interno, stupendo esempio di tipica coorte salentina (dilungarsi un po’ sulle caratteristiche della corte e della vita nella corte). Sul lato Ovest di Largo Castello si trova l’antica residenza vescovile, utilizzata più volte da Mons. De Rinaldis nel XVIII secolo e poi adibita a Monastero (oggi ristorante l’Antico Monastero). Questa struttura era dotata anche di un luogo di culto, precedente al palazzo, ovvero la chiesa di S. Oronzo e Beato Gaetano, voluta da Donna Giulia Beltrano, moglie del feudatario Francesco Pignatelli, risalente alla metà del Seicento.